今どき珍しい仲の良い幼馴染。 お節介な『藍浦伊月』と天真爛漫な『立花円香』。 家族のように育ち、兄と妹のような関係を築いていた。 しかしそれは家の中だけで、学校では他人のように過ごす二人。 円香が綺麗に育ち、伊月は後ろめたさのような物を感じていた。 春になり環境の変化が訪れる。 中学を卒業し、高校生。 二人の関係を知るものが減り、幼馴染が動き出す。 お互いの感情にも変化が訪れるのだろうか。

柊渉《ひいらぎわたる》の高校に、中学からの後輩で何かと勝負を行なっていた市ノ瀬夏菜《いちのせかな》が入学してくる。 始業式の日。 その日を切っ掛けに徐々に変わりゆく二人の関係。

すべてにおいて負ける僕が唯一勝利したこと 市ノ瀬夏菜　視点での前日譚。 彼女が柊渉と出会い、彼が卒業し追いかけて入学するまでのお話。

主人公、市ノ瀬春人は高校３年に通う普通の高校生。 入試が終わり、合格発表まで暇な日を過ごしていた春人は中学生から憧れていた白雪冬乃と再会する。 喜ぶ春人に対し、冬乃は辛そうに顔を背ける。 彼女の家庭は父親が借金を残し蒸発し、母親は苦労がたたり倒れてしまう。 雪乃は大学を休学し、アルバイトを増やしてなんとか生活しているという。 初恋の相手は風俗嬢でした。 子供でもない、大人でもない。春人と冬乃の恋物語。

男の子二人に女の子一人の中のいい幼馴染みがいた。 そのうち一人の男の子が事故で亡くなり、残されたもう一人の男の子の想い。

春。 進級したての柊渉のもとに、クール系美少女の後輩市ノ瀬夏菜が入学してくる。 夏菜は天才的で中学時代になにをやっても渉は勝てないでいた。