【毎週月曜17時更新】 『それでも俺は妹が一番可愛い。』の後の話を描く外伝。 浮遊城での決戦から約半年後、メイとベレノの2人は先代勇者サンとその恋人であったクリノスとの思い出の地を辿る旅に出る事に。 何としてもこの旅でメイの心を掴みたいベレノだったが、それには様々な障害が立ちはだかるようで……？

行方不明となった妹に再会できないままに不慮の事故で死んだ俺、穂村 天晴は気がつくと見知らぬ魔法世界で勇者の血を引くお嬢様として生まれ変わっていた。 そんな俺の元へと突然舞い込んだ聞き覚えのある名前の魔王の情報。 魔王の正体を確かめるべく勇者パーティを結成するが、メンバーは何故か全員モンスター娘！？ 俺はもう一度、この世界で妹に会えるのか──。