戦国乱世を生き延びるには、あまりに条件が過酷な安房・里見家。
三方を海に囲まれ、残る一方は北条家という大大名が抑えている。ゲームなら開始即ゲームオーバーにもなりかねないベリーハードモードだ。
主人公が転生した先はそんな里見家。しかも猛将と言われる父・義弘ではなく、幼少期に父を亡くし、叔父との家督争いで負ける梅王丸(義重)だ。
でも現代知識もあり、お約束のチート能力もある。さらに本来の義重の全記憶も受け継いだ。
何とこの義重、7回も非業の死を迎えながら生まれ戻って、8回分の人生を試行錯誤してきた経験の持ち主なのだ!
凄い能力に加え、8回分もの人生の経験値があるならば、今度こそ無事に乱世を乗り越え、天寿を全うしてみせるぞ!
──でも裏を返せば、8回やり直しても義重の運命はどうにもできなかったということで……
本当に大丈夫なのか梅王丸!?